전자 주게-전자 받게 구조를 갖는 Quinoxaline 유도체의 합성 및용매 의존 발색 효과 연구
Synthesis and Solvatochromic Properties of Quinoxaline Derivative with D-A Structure
이민석(부경대학교); 장동욱(부경대학교)
22권 2호, 22~28쪽
초록
전자 주게와 전자 받게 구조를 갖는 퀴녹살린 유도체 (TPAQ)를 순차적인 Heck 커플링 반응과 산 촉매 하 탈수 반응을 이용하여 합성하였다. 전자 주게 물질로는 triphenylamine 그룹이 사용되었으며, 3,3‘-diaminobenzidine을 활용하여 중앙에 위치한 전자 받게인 퀴녹살린 그룹을 중심으로 양쪽에 전자 주게 물질들이 위치한 독특한 덤벨 형태의 분자 구조를 도입하였다. UV-visible 분광법 및 순환 전압 전류법을 이용하여, 합성된 TPAQ의 광학 및 전기화학적 특성 분석을 실시하였다. TPAQ의 최대 흡수 파장은 용액과 필름에서 각각 410 nm 및 390 nm를 나타내었으며, 순환 전합 전류법에 의한 HOMO 및 LUMO 에너지 준위는 각각 - 5.03 eV 와 - 3.24 eV를 나타내었다. 또한 TPAQ는 다양한 용매에 대하여 우수한 용매 의존 발색 효과가 구현되었는데, 이는 효율적인 분자 내 전하 전달 과정을 통하여 생성된 큰 극성을 지니는 여기상태의 분자 에너지가 용매의 극성에 따라 변화하는 전자 주게 및 전자 받게 구조를 함유한 유기 공액 물질의 고유한 특성에서 기인한다.
Abstract
Quinoxaline derivative (TPAQ) was successfully synthesized via consecutive Heck-coupling and acid-catalyzed dehydration reaction. The strong electron-donating triphenylamine moiety was introduced at both ends of electron-accepting 3,3‘-diaminobenzidine-based quinoxaline central core to afford unique dumbell-like molecular geometry. The optical and electrochemical properties of TPAQ were investigated using UV-visible and cyclovoltammetric analyses. TPAQ exhibits the maximum absoption peaks at 410 and 390 nm in solution and on film, respectively. HOMO and LUMO energy levels of TPAQ are also evaluated by cyclic voltammetry and the values are – 5.03 and 3.24 eV, respectively. In addition, TPAQ shows outstanding solvatochromic properties in various solvents, because the energy level of excited-state with stronger dipole through the facile intramolecular charge transfer process, can be strongly affected by solvent polarities, which is the unique feature of organic conjugated materials with D-A configuration.
- 발행기관:
- 한국화상학회
- 분류:
- 기타공학